1991年退伍后即进入一家小型传播公司担任电视节目助理，开始步入影视圈。
魏德胜生活照
1993年在金鳌勋筹拍的军教片《想飞——傲空神鹰》中担任该片场记，进入杨德昌电影工作室担任助理。1994年首次创作的剧本《卖冰的儿子》获得了台湾官方颁发的优良电影剧本奖。
1995年摄制了一部短片《夕颜》，在台湾当局鼓励年轻人制作非商业性剧情影片设立的金穗奖中得到了第十八届金穗奖优等录影带；同年出任日本导演林海象来台拍摄日台合作片《海鬼灯》的制作助理。
魏德胜出席活动照
1996年在导演杨德昌筹拍的新片《麻将》中，于短期间从场务、助导而升任副导；90年代末离开杨德昌的导演工作室。1996年开始以16mm底片拍片，短片作品包括《对话三部》《黎明之前》《七月天》等，获得金穗奖，受到国内外影展的重视。
2000年完成讲述“雾社事件”始末的剧本《赛德克·巴莱》，获得台湾新闻局“优良电影剧本奖”。
2002年出版图书《小导演失业日记－黄金鱼将撒母耳》。
《赛德克·巴莱》海报
2003年编写的剧本《火焚之躯──西拉雅》获得台湾新闻局“优良电影剧本奖”。2008年执导的电影《海角七号》成为台湾最卖座的华语片，并获得了第三届亚洲电影大奖纪念杨德昌亚洲新秀大奖。
2009年执导的史诗巨片《赛德克·巴莱》，摘得了2011年台湾金马奖最佳影片。
2012年担任棒球电影《KANO》的监制，并编写电影的前期剧本。
2016年执导的新片《52 Hz， I Love You》杀青。
2021年，执导纪录片《最孤独的鲸：寻找52》。[1]
人物评价相比台湾大多数导演，魏德圣出身相当草根。他甚至没有读过大学，也没专门进修过电影，对所谓的大师作品也知之甚少。在金融危机、台湾民众情绪低迷时，以小人物努力生存的毅力和诙谐幽默的内容，让民众重拾对这块土地的认同。魏德圣凭借《海角七号》，仅用了两个月时间，便超过成龙、李安，成为台湾华语电影六十多年来最卖座的导演，一下子从苟且偷生的剧本小作者，成为一位响彻世界的华人电影导演（华语电影传媒大奖评）。
魏德圣由于充满理想性格且具有坚持自我理念的傲骨，致使委外作品不多，但细数魏德圣自行执导、拍摄的作品，仍可以清楚见到魏德圣不断自我突破、自我成长的轨迹（成都日报评）。
个人作品导演作品
时间
作品名称
备注
1994年剧本《卖冰的儿子》——1995年短片《夕颜》video作品，剧情片1996年电影《麻将》副导演1996年短片《对话三部》16mm剧情片1997年短片《黎明之前》16mm剧情片获得荣誉作品奖项? 2008 ?美国夏威夷影展剧情片类最佳影片奖 ?（获奖） 2008 ?台北电影节剧情长片百万首奖首奖 ?（获奖） 2008 ?日本亚洲海洋电影展“最佳影片”首奖 ?（获奖） 2006 ?新人组辅导金500万元 ?海角七号 ?（获奖） ?个人奖项? 2013 ?第4届中国电影导演协会年度港台导演奖 ?赛德克·巴莱 ?（获奖） 2008 ?第45届台湾电影金马奖年度台湾杰出电影工作者 ?（获奖） ?剧本奖项? 2003 ?台湾新闻局“优良电影剧本奖” ?剧本《火焚之躯──西拉雅》? ?（获奖） 2000 ?台湾新闻局“优良电影剧本奖” ?剧本《赛德克·巴莱》 ?（获奖） 1994 ?台湾新闻局“优良电影剧本奖” ? ? ?剧本《卖冰的儿子》 ?（获奖） ?
书籍作品书籍名称时间备注小导演失业日记－黄金鱼将撒母耳2002书籍导演．巴莱2011书籍
